Ольга Анстей родилась в семье мирового судьи 1 марта 1912 года в Киеве, где и провела детство и юность. Мать, учительница Ольга Николаевна Орлова, была выпускницей Бестужевских курсов. Окончила Киевский техникум иностранных языков (1931), служила машинисткой и переводчицей в учреждениях химической промышленности.
В 1937 г. вышла замуж за Ивана Матвеева, будущего поэта Ивана Елагина.
Во время нацистской оккупации жила в Киеве; в сентябре 1943 г., находясь на последнем месяце беременности, ушла вместе с мужем на Запад с отступающими немецкими войсками.
В 1943—1945 гг. странствовала по Европе: Лодзь, Прага, Берлин. Дочь Инна, родившаяся в октябре 1943 г., умерла во младенчестве. В 1945 г. родила второго ребёнка, также дочь, Елену.
В конце войны оказалась с мужем в Баварии, близ Мюнхена в лагере для перемещённых лиц) Шлесхейм. С 1946 г. публиковалась как поэтесса в русских эмигрантских изданиях Западной Европы; в 1949 г. вышел её первый поэтический сборник «Дверь в стене» (Мюнхен).
С мая 1950 г. и до конца жизни проживала в США. Работала в ООН секретарем и переводчицей (1951—1972).
Оставив Елагина, в 1951 г. вышла замуж за Бориса Филиппова; брак оказался непродолжительным и к середине 1950-х гг. распался (однако развод был оформлен только в 1965 г.).
Постоянно печаталась в американском «Новом журнале» со стихами и критическими статьями, переводила английских и немецких поэтов. Переводила также с украинского и на украинский. Итоговая книга стихов — «На юру» (Питтсбург, 1976). В поэзии на первом плане — напряжённое религиозное чувство, ностальгические мотивы.
Стихи Анстей, написанные на украинском языке, проникнуты тоской по Украине. Среди них стихотворение «Моїй Країні» (рус. «Моей Стране»). Часть стихотворений на украинском языке были напечатаны в эмигрантской прессе.
Является прототипом Офелии Амальрик в романе Г. П. Климова «Имя моё легион».
Умерла в Нью-Йорке 30 мая 1985 года.