После смерти отца в 1859 году переехал в Москву, где в 1865 году окончил 4-ю гимназию (с золотой медалью) и учился на юридическом факультете Московского университета. В 1869 году продолжил обучение в Петербургском университете, который окончил в 1871 году кандидатом прав. Служил (с перерывами) в Государственной канцелярии. В 1889 году — управляющий государственным дворянским и крестьянским поземельными банками. С 1895 года возглавлял личную канцелярию императрицы Марии Фёдоровны.
Литературную деятельность начал в середине 1870-х годов, в «Деле» и «Вестнике Европы». В 1873 году сблизился с В.В.Стасовым, стал завсегдатаем его музыкальных собраний. При содействии Стасова опубликовал поэму «Гашиш» (1875), которая вызвала многочисленные рецензии, в том числе и сдержанный отклик И.С.Тургенева. Был близким другом и творческим единомышленником М.П.Мусоргского. На стихи Голенищева-Кутузова композитор написал вокальные циклы «Без солнца» (1874) и «Песни и пляски смерти» (1875-77), балладу «Забытый» (1874), романс «Видение» (1877). Драматическую хронику «Смута» (1879) написал под впечатлением «Бориса Годунова» Мусоргского.
После женитьбы (1876) образ жизни Голенищева-Кутузова изменился. Живя в Тверской губернии, он увлёкся уездной дворянской деятельностью и хозяйственными делами. В стихотворном сборнике «Затишье и буря» (1878) и в сборнике «Стихотворения» (1884) преобладают религиозно-мистические настроения, призывы к созерцанию и покою. В 1880-е годы Голенищев-Кутузов в Петербурге — центральная фигура салонно-аристократических литературных кругов (в т.ч. «пятниц» К.К. Случевского). В 1894 вышло собрание стихотворений Голенищева-Кутузова в двух томах. В 1904-05 годах работал над трилогией в прозе «Даль зовет. Из воспоминаний скитальца» (не окончена), которая содержит мысли о прошлом и современном состоянии европейской цивилизации, «неприемлемой для России». Он полагал, что идеи французской революции, «взятые напрокат», вносят в жизнь русского народа «лишь борьбу, смуту и разорение».
В 1912 году выпустил сборник стихотворений «На закате» и прозаический сборник «На летучих листках», окрашенные пессимистическим философствованием, фатализмом и пессимизмом по поводу будущего России. В 1914 году вышло посмертное собрание сочинений Кутузова в 4 томах.
В советское и постсоветское время сочинения Голенищева-Кутузова не переиздавались. Дореволюционные издания его творческого наследия ныне представляют библиографическую редкость.