Происходил из дворян Владимирской губернии. Воспитание получил в горном кадетском корпусе, по окончании которого, в 1797 г. поступил в министерство финансов.
Всю свою жизнь почти безвыездно провел в Санкт-Петербурге, и только в 1826 г., будучи назначен вице-губернатором, отправился в Тверь, а в 1828 г., на ту же должность — в Архангельск. Не пробыв там и года, Измайлов перевелся опять в Санкт-Петербург, чиновником особых поручений при министерстве финансов, а в 1830 году вышел в отставку.
В 1799 г. он выпустил в свет роман «Евгений, или Пагубные следствия дурного воспитания и сообщества». Сам автор называл свое произведение впоследствии «уродом», но тем не менее роман заслуживает внимания своим реализмом, правда, очень грубым.
Вскоре он вошел в кружок молодых людей, основавших «Вольное общество любителей словесности наук и художеств». С членами этого общества, А.П. Бенитцким и П.А. Никольским, Измайлов издавал в 1809 — 10 гг. журнал «Цветник», сотрудничая сам в критическом отделе.
В 1817 г. он редактировал «Сын Отечества», а в 1818 — 27 гг. издавал известный журнал «Благонамеренный».
В 1826 — 27 гг. издавал альманах «Календарь Муз».
Талант Измайлова проявился, главным образом, в баснях, первое издание которых вышло в 1814 г. Кроме заимствованных и общих баснописцам всех народов, у Измайлова есть ряд оригинальных басен с чисто русским юмором и на специально русские темы. В них и сказалась особенность его дарования — какая-то добродушная грубость, наклонность к реализму, что и заставило современников называть его «писателем не для дам», а критиков, искавших двойников русским писателям в западной литературе и западном искусстве, — российским Теньером 2-м (1-й Теньер — Нарежный ).
Лучшие басни Измайлова — «Кулик-астроном», «Пьяница», «Лгун», «Дворянка-буянка», «Страсть к стихотворству» и пр. Как журналист, Измайлов известен в анекдотической летописи нашей литературы. И с читателями, и с авторами он был sans facon: печатно объяснялся с теми и другими, стихами и прозой в своем «Благонамеренном», запаздывал выпуском книжек, потому что «на праздниках гулял, забыл жену, детей, не только, что журнал» — и, наконец, недодавал обещанного числа номеров. Но при всей беспечности и балагурстве, Измайлова занимали и социальные вопросы; в своем журнале он завел отдел благотворительности и выпустил две брошюры: «Рассуждение о нищих» (СПб., 1804) и «Вчерашний день, или Некоторое размышление о жалованиях и пенсиях» (СПб., 1807).
Измайлов не примыкал тесно ни к какому направлению: он якшался и с «лицеистами» и с Гречем, и с «классиками», относясь ко всем добродушно и, по-видимому, равнодушно. Впрочем, в своих критических воззрениях он не шел дальше французских теоретиков. Собрание сочинений его изданы Смирдиным в Санкт-Петербурге, в 1849 г. (2 ч.); новое издание вышло в 1891 г., в 3 частях.