Кондратий Рылеев родился 18 сентября (1 октября) 1795 года в селе Батово (сейчас это территория Гатчинского района Ленинградской области) в семье мелкопоместного дворянина Фёдора Андреевича Рылеева (1746—1814), управляющего княгини Варвары Голицыной и Анастасии Матвеевны Эссен (1758—1824). В 1801—1814 годах учился в Петербургском первом кадетском корпусе. Участвовал в заграничных походах русской армии 1814—1815 годов. В 1818 году вышел в отставку. В 1820 году женился на Наталье Михайловне Тевяшевой. С 1821 года служил заседателем Петербургской уголовной палаты, с 1824 — правителем канцелярии Российско-американской компании.
В 1820 году написал знаменитую сатирическую оду «К временщику». Через год вошёл в «Вольное общество любителей российской словесности». В 1823—1825 годах Рылеев совместно с Александром Бестужевым выпускал ежегодный альманах «Полярная звезда». Состоял в петербургской масонской ложе «К пламенеющей звезде».
Дума Рылеева «Смерть Ермака» была частично положена на музыку и стала песней.
В 1823 году стал членом Северного общества декабристов, возглавив затем его наиболее радикальное крыло. Поначалу стоял на умеренных конституционно-монархических позициях, но впоследствии стал сторонником республиканского строя.
10 сентября 1825 года он выступил в роли секунданта на дуэли своего друга поручика К. П. Чернова и представителя аристократии флигель-адъютанта В. Д. Новосильцева. Причиной дуэли стал конфликт из-за предрассудков, связанных с социальным неравенством дуэлянтов (Новосильцев был помолвлен с сестрой Чернова — Екатериной, однако, под убеждением матери, задумал отказаться от женитьбы). Рылеев, вопреки обязанностям секунданта, которые должны были прежде всего попытаться примирить противников, наоборот — всячески раздувал конфликт, видимо руководствуясь политическими намерениями. Оба участника дуэли были смертельно ранены и умерли через несколько дней. Похороны Чернова вылились в первую массовую демонстрацию, организованную Северным обществом декабристов.
Рылееву (по другой версии — Кюхельбекеру) приписывается вольнодумное стихотворение «Клянуся честью и Черновым».
Был одним из главных организаторов восстания 14 (26) декабря 1825 г. Находясь в крепости под следствием, совершенно раскаялся и проникся христианским духом.
Переписка Пушкина с Рылеевым и Бестужевым, касающаяся, в основном, литературных дел, носила дружественный характер. В подготовке восстания 14 декабря Рылееву принадлежала одна из ведущих ролей. Находясь в заключении, он брал всю «вину» на себя, стремился оправдать товарищей, возлагал тщетные надежды на милость к ним императора.
Казнён 13 (25) июля 1826 года в Петропавловской крепости в числе пяти руководителей восстания вместе с П. И. Пестелем, С. И. Муравьёвым-Апостолом, М. П. Бестужевым-Рюминым, П. Г. Каховским. Его последними словами на эшафоте, обращёнными к священнику, были: «Батюшка, помолитесь за наши грешные души, не забудьте моей жены и благословите дочь». Рылеев был одним из трёх несчастных, под кем верёвка оборвалась. Он провалился внутрь эшафота и, спустя некоторое время, был повешен повторно. По некоторым источникам именно Рылеев сказал перед своей повторной казнью: «Проклятая земля, где не умеют ни составить заговора, ни судить, ни вешать!» (иногда слова эти приписываются П. И. Пестелю или С. И. Муравьёву-Апостолу).
Ещё во время следствия Николай I прислал жене Рылеева 2 тысячи рублей, а затем императрица прислала на именины дочери ещё тысячу. Царь продолжил свою заботу о семье Рылеева и после казни, и жена его получала пенсию до вторичного замужества, а дочь — до совершеннолетия.
Огарёв написал стихотворение «Памяти Рылеева».
Точное место погребения К. Ф. Рылеева, как и других казнённых декабристов, неизвестно.
При жизни Кондратия Рылеева свет увидели две его книги: в 1825 году вышли «Думы», а чуть позже в том же году была издана поэма «Войнаровский».
Известно, как Пушкин отнесся к «Думам» Рылеева и — в частности — к «Олегу Вещему». «Все они слабы изобретением и изложением. Все они на один покрой: составлены из общих мест (loci topici)… описание места действия, речь героя и — нравоучение», писал Пушкин К. Ф. Рылееву. «Национального, русского нет в них ничего, кроме имен».
В 1822 году Рылеев дебютировал в качестве переводчика — перевод с польского стихотворения Глинского «Дума» вышел в типографии Императорского Воспитательного Дома.
После декабристского восстания издания Рылеева были запрещены и по большей части уничтожены. Известны рукописные списки стихотворений и поэмы Рылеева, которые распространялись нелегально на территории Российской Империи.
Также нелегально распространялись берлинские, лейпцигские и лондонские издания Рылеева, предпринятые русской эмиграцией, в частности Огаревым и Герценым в 1860 году.