Раевский Владимир Федосеевич родился в селе Хворостянке Старооскольский уезд Курской губернии (сейчас входит в Губкинский городской округ Белгородской области) в семье помещика среднего достатка. Отец — курский помещик, отставной майор Феодосий Михайлович Раевский, мать — Александра Андреевна Фенина.
С 1803 по 1811 г. учился в Московском университетском благородном пансионе. Его соучениками были Николай Иванович Тургенев и Александр Сергеевич Грибоедов. Из пансиона перешёл в Дворянский полк при 2 кадетском корпусе, откуда был выпущен прапорщиком накануне войны 1812 года.
Участник Отечественной войны 1812 года. После Бородинского сражения получил золотую шпагу за храбрость, чин подпоручика за сражение под Вязьмой, орден Анны 4 ст. за отличие у деревни Гремячево (иногда в источниках упоминают «за сражение под Гремячем», но такое сражение в войне 1812 года не фиксируется). 21 апреля 1813 года стал поручиком за многие отличия, а 21 ноября 1814 года — закончил войну в польских землях штабс-капитаном (звание присвоено в январе 1814 г.). В 1815—1816 адъютант командующего артиллерийским 7 пехотным корпусом в Каменец-Подольске, где в 1816 году стал членом тайного офицерского кружка; с конца 1818 года служил в 32 егерском полку в Бессарабии. В 1820 году в Тульчине его приняли в «Союз благоденствия». Главной заботой Раевского в армии было просвещение солдат. В то время М. Ф. Орлов ввел в дивизии школы для нижних чинов по методу взаимного обучения (т. н. ланкастерские школы) и начальником этих школ 3 августа 1821 года назначил майора Раевского.
С юности и до глубокой старости Раевский писал стихи. Дружил с А. С. Пушкиным, именно Александр Сергеевич 5 февраля 1822 г. предупредил Раевского о неминуемом аресте. На следующий день Раевский был арестован и находился под надзором в Кишинёве. Так В. Ф. Раевский вошёл в историю как первый декабрист. Затем был переведён в Тираспольскую крепость, где провел в одиночном заключении четыре года, после в Петропавловской крепости, а затем в крепости Замощь близ Варшавы. В конце концов, по решению следственной комиссии во главе с великим князем Михаилом Павловичем Владимир Федосеевич Раевский был лишён дворянского звания, чинов и орденов и сослан на поселение в село Олонки Иркутской губернии навечно. Успешно хлебопашествовал, огородничал: устроил парники, выращивал арбузы и дыни; купил мельницу, завёл лошадей; крестьянское общество поручило ему, как грамотному и умелому человеку, вести общую торговлю; устроил школу для крестьянский детей.
В ссылке Раевский женился на местной крестьянке Евдокии Моисеевне Середкиной, родившей ему девятерых детей.
По манифесту 26 июня 1856 об амнистии ему и детям дарованы права потомственного дворянства и разрешено вернуться в европейскую часть России и жить, где пожелают, за исключением столиц, с установлением секретного надзора. В 1858 на краткое время В. Ф. Раевский приехал в европейскую часть России, а затем вернулся в Сибирь, где дожил до 8 июля 1872. Умер в с. Малышовке, похоронен в Олонках.