Родился в семье священника. В девятилетнем возрасте поступил в духовную семинарию в Москве. В 1780 году перешёл в гимназию при Московском университете, в 1782 поступил в Московский университет, который окончил в 1785 году. Печататься Бобров начал с 1784 года.
После окончания университета переезжает в Петербург. В 1787 году определяется в «канцелярию Сената к герольдмейстерским делам». Работал переводчиком в государственной Адмиралтейств-коллегии и состоял в Комиссии о составлении законов. С 1792 служил в Черноморском адмиралтейском управлении у адмирала Н. С. Мордвинова, около десяти лет провёл на юге России.
В 1800-х годах Бобров печатался в изданиях, близких к Вольному обществу любителей словесности, наук и художеств («Северный вестник», «Лицей», «Цветник»), а в 1807 году был официально принят в число сотрудников общества. В 1805 году участвовал в спорах о языке на стороне «архаистов» (Происшествие в царстве теней, или Судьбина российского языка), что предопределило негативное отношение к нему в стане «карамзинистов», где он был прозван «Бибрисом» (от лат. bibere — пить). Этими эпиграмматическими отзывами (П. А. Вяземского, К. Н. Батюшкова и А. С. Пушкина, называвшего его «тяжёлым Бибрусом») имя Боброва спасено от забвения.
Это был писатель действительно тяжелый, о чем дают достаточное понятие самые названия его огромных книг, например, «Рассвет полночи, или Созерцание славы, торжества и мудрости порфироносных, браненосных и мирных гениев России, с исследованием дидактических, эротических и других разного рода в стихах и прозе опытов». Кроме больших поэм («Таврида, или Мой летний день в Таврическом Херсонесе», упомянутый «Рассвет полночи», «Древняя ночь вселенной, или Странствующий слепец»), Бобров писал и переводил оды, морально-дидактические сочинения; английской литературой он заинтересовался один из первых в России. Он был мистик, но мистицизм его был светлый и гуманный; мистическое чувство питалось в нем, в том числе, литературой, развившей в нём любовь к символизации, в которой он нередко доходил до преувеличений и крайностей.
Его поэтическое дарование отмечали многие современники, в частности, Крылов в 1822 году писал о «своевольном и необузданном» «гении Боброва». По словам Жихарева, Державин «был в восторге от Боброва». Кюхельбекер говорил о «величии» его таланта. Однако, наряду с подобными оценками, встречались и прямо противоположные: задолго до Вяземского, Батюшкова и Пушкина над ним издевались Сумароков, пародировавший его манеру (в «Оде в громко-нежно-нелепо-новом вкусе»), и Радищев, с насмешкой упоминающий о нём в своей поэме «Бова». Но современники не сумели оценить в Боброве литературного теоретика с твёрдыми и даже прозорливыми взглядами. В те времена Бобров почувствовал, как тяжела борьба между замыслом и словесным воплощением. «Язык легок, но сколь обманчив! Вещь, проходя чрез слух, нередко теряет правоту свою», и смело создавал неологизмы, объясняя: «Обыкновенные и ветхие имена, кажется, не придали бы слову той силы и крепости, каковую свежие, смелые и как бы с патриотическим старанием изобретенные имена». Из множества изобретенных им слов, большей частью неуклюже-сложных и безвкусных, некоторые, однако, вошли в обиходную и литературную речь; особенно охотно пользовался он славянизмами, что привлекло к нему симпатии А. С. Шишкова и сделало его посмешищем карамзинистов. Он утверждал, что «рифма никогда еще не должна составлять существенной музыки в стихах», и что она, «часто служа будто некоторым отводом прекраснейших чувствований и изящнейших мыслей, почти всегда убивает душу сочинения», если автор делает ей лишние уступки. Задолго до Бенедиктова, Бальмонта и символистов конца XIX века. Бобров ощущал тоску по «неслыханным звукам» и «неведомом языке» и первый заговорил о красоте белого стиха.
В конце жизни много пил, жил в бедности. Скончался от чахотки 22 марта (3 апреля) 1810 года в Петербурге. Погребён на Волковом кладбище в Петербурге.