Сергей Павлович Бобров родился в дворянской семье; отец — чиновник Министерства финансов и известный шахматист, издатель журнала «Шахматное обозрение», мать — детская писательница.
Окончил Катковский лицей, позднее получил художественное образование (Московское училище живописи, ваяния и зодчества, 1904—1909). С 1911 был вольнослушателем в Московском археологическом институте. Работал в журнале «Русский архив», изучал творчество Пушкина и Языкова. В 1913 возглавлял постсимволистскую группу «Лирика», с 1914 — группу футуристов «Центрифуга» (его ближайшие литературные сподвижники — Борис Пастернак, Николай Асеев и Иван Аксёнов). Пользуясь девятью псевдонимами, он заполнил около трети антологии «Второй сборник Центрифуги» (1916) своими стихами. За три предреволюционных года одноименное издательство «Центрифуга» под руководством Боброва выпустило полтора десятка книг, включая «Поверх барьеров» Пастернака и несколько сборников Асеева. Бобров активно выступал как теоретик своих групп и критик-полемист (в 1920-е — в журнале «Печать и революция» под разными псевдонимами), тон его выступлений был обычно чрезвычайно резок. В 1920-е в литературных кругах складывается ряд мифов, кочующих по мемуарным публикациям и делающих фигуру Боброва одиозной (якобы он до революции был черносотенцем, а после неё — чекистом; якобы Бобров во время выступления Александра Блока незадолго до его смерти крикнул, что тот «уже мертвец» и т. п.); современные исследователи показывают несоответствие этих историй действительности.
Стихи Боброва опубликованы в нескольких дореволюционных сборниках 1913—1917 гг. («Вертоградари над лозами», «Алмазные леса», «Лира лир»), где он сочетает характерные приёмы футуризма с имитациями классической русской лирики и экспериментов Андрея Белого (иногда параллельно стилизуя обе манеры); с формальной точки зрения для него характерны эксперименты с перебоями в классических размерах и пропуски ударений в трёхсложниках (как и для Пастернака того периода и в переводах Аксёнова из английской драматургии). Стихи Бобров продолжал писать до конца жизни, в 1960-е годы вновь печатался (в альманахах «День поэзии» и др.); не всё издано.
В начале 20-х гг. Бобров опубликовал три социально-утопических романа: «Восстание мизантропов» (1922), «Спецификация идитола» (1923) и «Нашедший сокровище» (1931, под псевдонимом А. Юрлов). В 1920—1930-е годы Бобров работал в Центральном статистическом управлении, был репрессирован и сослан в Кокчетав. После возвращения из ссылки написал две научно-популярные книги для школьников (в сказочной форме) по математике «Волшебный двурог» (1949) и «Архимедово лето» (1960-е, две части), пользовавшиеся большой популярностью («Двурог» переиздавался неоднократно, последний раз в 2006 г.). Среди его прозаических сочинений — автобиографическая повесть «Мальчик».
Одним из постоянных интересов Боброва было стиховедение. В 1913 Бобров одним из первых описывает дольник (под названием «паузник»), в 1915 он издал книгу «Новое о стихосложении Пушкина», выступал с публикациями в 1920-е годы, а с 1962 вновь участвовал в стиховедческих штудиях нового поколения с А. Н. Колмогоровым и молодым М. Л. Гаспаровым. Боброву принадлежат важные исследования о перебоях ритма, о ритмике словоразделов (один из зачинателей этой темы). Гаспаров оставил интересные воспоминания о Боброве и посвятил памяти Сергея Павловича — «старейшины русского стиховедения» — свою книгу «Современный русский стих».
Бобров — автор мистифицированного продолжения стихотворения Пушкина «Когда владыка ассирийский», опубликованного в 1918. После того, как пушкинист Н. О. Лернер признал мистификацию за подлинный текст Пушкина, Бобров выступил с саморазоблачением, вскрыв методику создания подделки.
Много и плодотворно занимался поэтическим переводом, автор первого полного перевода «Пьяного корабля» А. Рембо. Перевел на русский язык «Песнь о Роланде» (1958). Множество переводов не опубликовано.