Дмитрий Бобышев родился 11 апреля 1936 года в Мариуполе. С детства жил в Ленинграде, пережил блокаду. Во время блокады умер отец Дмитрия, и после войны его усыновил отчим. В 1959 г. окончил Ленинградский технологический институт, 10 лет работал инженером по химическому оборудованию, затем редактором на телевидении.
Писал стихи с середины 1950-х, публиковался в самиздате (в том числе в журнале Александра Гинзбурга «Синтаксис»). В 1979 году в Париже вышла первая книга стихов Бобышева — «Зияния». В том же году выехал в США, где живёт и сейчас — в городе Урбана-Шампэйн, штат Иллинойс. Преподаёт русский язык и литературу в университете. Автор шести книг стихов, ряда поэтических переводов (современная американская поэзия) и тома мемуарной прозы «Я здесь» (2003). C 1983 г. — гражданин США.
В начале 1960-х годов вместе с Иосифом Бродским, Анатолием Найманом, Евгением Рейном Бобышев входил в ближайший круг Анны Ахматовой. В дальнейшем пути этих четырёх поэтов далеко разошлись как в житейском, так и в эстетическом отношении. Поэзия Бобышева соперничает с поэзией Бродского в укорененности в полуторавековую русскую поэтическую традицию, но Бобышев выбирает более радикальные проявления этой традиции: одическую пышность XVIII века и футуристический поиск самодостаточных смыслов в звучании слова. Эти тенденции усиливаются в послеотъездном творчестве Бобышева, когда им дают новую пищу новые реалии, не обкатанная прежде русским стихом лексика и топонимика.