Александр Вертинский родился 9 (21) марта 1889 года в Киеве. Отец Вертинского, частный поверенный Николай Петрович Вертинский (1845—1894), происходил из семьи железнодорожного служащего; помимо адвокатской практики он занимался еще и журналистикой: в «Киевском слове» он публиковал фельетоны под псевдонимом Граф Нивер. Мать, Евгения Степановна Сколацкая, родилась в дворянской семье; Николай Петрович не смог жениться на ней, поскольку его первая жена не давала развода, и «усыновил» собственных детей несколько лет спустя. Когда мальчику было три года, умерла мать, а спустя два года погиб от скоротечной чахотки отец. После смерти родителей Александр и его сестра Надежда оказались в разных семьях у родственников матери, причём брата уверяли в том, что сестра мертва. Позже Александр и Надежда совершенно случайно встретились и очень сблизились.
В девятилетнем возрасте Александр Вертинский на отлично сдал экзамен в Первую императорскую Александрийскую гимназию, но через два года был исключён за неуспеваемость и дурное поведение и переведён в Четвёртую Киевскую классическую гимназию (считавшуюся учебным заведением «попроще»). Здесь он увлёкся театром, некоторое время играл на любительской сцене и был статистом в киевском театре Соловцова, хотя позже признавал свой первый актёрский опыт крайне неудачным.
Постепенно Вертинский приобрёл репутацию начинающего киевского литератора: он писал театральные рецензии на выступления знаменитостей — Ф. Шаляпина, А. Вяльцевой, М. Вавича, Дж. Ансельми, М. Каринской, Т. Руффо, публиковал небольшие (как правило, «декадентские») рассказы в местных газетах; в «Киевской неделе» — «Портрет», «Папиросы Весна», «Моя невеста», в еженедельнике «Лукоморье» — рассказ «Красные бабочки».
На жизнь себе Вертинский зарабатывал разными способами: продавая открытки, работая грузчиком, корректором в типографии, играя в любительских спектаклях; он побывал и бухгалтером в гостинице «Европейской», откуда был уволен «за неспособность». К этому времени относится и его знакомство с поэтами М. Кузминым, В. Эльснером и Б. Лившицом, художниками А. Осмеркиным, К. Малевичем, М. Шагалом и другими гостями литературного салона, созданного С. Н. Зелинской, преподавательницей той самой Александрийской гимназии, из которой Вертинский был исключён (впоследствии ставшей женой Н. В. Луначарского, брата А. В. Луначарского).
В 1910 году Вертинский, в надежде сделать себе литературную карьеру, переехал в Москву, где с сестрой Надей, актрисой, поселился в Козицком переулке, в доме Бахрушина. Здесь он начал выступления в литературных и драматических сообществах, в том числе в качестве режиссёра (поставив «Балаганчик», одну из пьес А. Блока), некоторое время работал в ателье А. Ханжонкова.
О поэзии Блока, во многом сформировавшей его мировоззрение, Вертинский писал позже как о «стихии, формирующей наш мир».
Вертинский не подражал Блоку, но находился под впечатлением от его поэтических образов и собственное тогдашнее жизневосприятие впоследствии называл «очень блоковским».
Кинодебют Вертинского состоялся в 1912 году в фильме Ильи Толстого (сына Льва Николаевича) по рассказу отца «Чем люди живы?», где ему досталась роль Ангела, который обнажённым падал «с небес» в снег. Он снялся в нескольких немых фильмах студии Ханжонкова во второстепенных ролях; известно, что в основу сценария одной из картин легла история, рассказанная Вертинским в стихотворении «Бал Господень». В числе его более поздних киноработ отмечались «Король без венца» (1915, бродяга) и «От рабства к воле» (1916, антиквар).
На съемочной площадке А. Вертинский подружился со звёздами русского кино начала XX века, Иваном Мозжухиным и Верой Холодной. Более того, согласно Д. К. Самину, автору книги «Самые знаменитые эмигранты России», именно Вертинскому Вера Холодная была обязана своим стремительным взлётом. Он первым разглядел «демоническую красоту и талант актрисы в скромной, никому не известной жене прапорщика Холодного» и привел ее на кинофабрику Ханжонкова. Александр Вертинский был тайно влюблен в актрису и посвятил ей свои первые песни — «Маленький креольчик», «За кулисами», «Ваши пальцы пахнут ладаном».
В начале 1912 года А. Вертинский, кроме того, начал выступать на сцене Театра миниатюр в Мамоновском переулке по Тверской, которым руководила М. А. Арцыбушева. Его первый номер здесь, «Танго», был выполнен с использованием элементов эротики: на сцене в эффектных костюмах танцевали прима-балерина и её партнер, а Вертинский, стоя у кулис, исполнял песенку — пародию на происходящее. Премьера имела успех, и начинающий артист удосужился одной строчки в рецензии «Русского слова»: «Остроумный и жеманный Александр Вертинский». Впоследствии, продолжая сотрудничать с театром М. Арцебушевой, Вертинский писал злободневные пародии («Фурлана», «Теплый грех» и др.): они и принесли ему первые заработки.
В 1913 году А. Вертинский попытался осуществить давнюю мечту и поступить в Московский художественный театр, но не был принят из-за дефекта дикции: экзамен принимал сам К. С. Станиславский, которому не понравилось, что экзаменующийся плохо выговаривает букву «р».
В те же дни Вертинский сблизился с футуристами и познакомился с Маяковским. При этом, как отмечалось позже, философия футуристов не была близка Вертинскому; гораздо большее впечатление производили на него «поэзоконцерты» Игоря Северянина.
Впрочем, о поэзии последнего Вертинский писал, что «в его стихах было подлинное чувство, талант и искренность, но не хватало вкуса, чувства меры и неподдельности чувств». Что же касается футуристов, то за исключением Маяковского, талантом которого Вертинский искренне восхищался, они по мнению артиста, просто «эпатировали буржуа, писали заумные стихи, выставляли на выставках явно издевательские полотна и притворялись гениями».
В конце 1914 года, после начала Первой мировой войны, Александр Вертинский отправился добровольцем на фронт санитаром на 68-м санитарном поезде Всероссийского союза городов, который курсировал между передовой и Москвой. Под началом графа Никиты Толстого он проработал здесь до января 1915 года, сделав (согласно данным журнала), в общей сложности 35 тысяч перевязок. Получив лёгкое ранение, Вертинский вернулся в Москву, где узнал о смерти сестры (по слухам — от передозировки кокаина), единственного близкого ему человека.
Дебют Александра Вертинского на эстраде состоялся в 1915 году, в знакомом ему Арцыбушевском театре миниатюр, которому он предложил свою новую программу: «Песенки Пьеро». Арцыбушева одобрила идею: для артиста изготовили экзотическую декорацию, подобрали «лунное» освещение. Вертинский стал выходить на сцену загримированным и в специально сшитом костюме Пьеро, под мертвенным, лимонно-лиловым светом рампы.
Постепенно, исполняя песни как на собственные стихи, так и на стихи поэтов Серебряного века (Марина Цветаева, Игорь Северянин, Александр Блок), Вертинский выработал собственный стиль выступления, важным элементом которого стал певучий речитатив с характерным грассированием; стиль этот позволял стихам «оставаться именно стихами на оттеняющем фоне мелодии». Вертинский и его искусство, как отмечалось, «представляли феномен почти гипнотического воздействия не только на обывательскую, но и на взыскательную элитарную аудиторию».
Основу репертуара А. Вертинского тех лет составил оригинальный материал: «Маленький креольчик», «Ваши пальцы пахнут ладаном», «Лиловый негр» (три песни, посвящённые Вере Холодной), «Сероглазочка», «Минуточка», «Я сегодня смеюсь над собой», «За кулисами», «Панихида хрустальная», «Дым без огня», «Безноженка», «Бал Господень», «Пес Дуглас», «О шести зеркалах», «Jamais», «Я маленькая балерина»(в соавторстве с Н. Грушко), «Кокаинетка» (текст В.Агатова). В том, что это действительно мог быть советский поэт В. Агатов (1901—1967), высказывались сомнения.
Использование «маски» в качестве сценического образа было характерно для того времени. Отмечалось, что на выбор Вертинского оказала влияние поэзия Блока, в частности пьеса «Балаганчик» и цикл «Маски». Сам артист утверждал, что этот грим появился спонтанно, когда он и другие молодые санитары давали небольшие «домашние» концерты для раненых, и «был необходим на сцене исключительно из-за сильного чувства неуверенности и растерянности перед переполненным залом». Эта маска помогала артисту входить в образ. Его Пьеро (согласно биографии Е. Р. Секачевой) — «комичный страдалец, наивный и восторженный, вечно грезящий о чем-то, печальный шут, в котором сквозь комичную манеру видны истинное страдание и истинное благородство».
Позже появился образ «черного Пьеро»: мертвенно-белый грим на лице сменила маска-домино, на смену белому костюму Пьеро пришло чёрное одеяние с белым платком на шее. Новый Пьеро (как пишет Е. Р. Секачева) стал «в своих песенках ироничнее и язвительнее прежнего, поскольку утратил наивные грезы юности, разглядел будничную простоту и безучастность окружающего мира». Каждую песню артист превращал в небольшую пьесу с законченным сюжетом и одним-двумя героями. Певца, который называл свои произведениями «ариетками» стали называть «русским Пьеро».
Вертинский вернулся к эстрадной деятельности, поступив на работу в театр Петровский, которым руководила Марья Николаевна Нинина-Петипа; здесь его гонорар составлял уже сто рублей в месяц. С этой труппой Вертинский провёл многочисленные гастроли по стране, развивая собственный жанр песни-новеллы с кратким, но законченным сюжетом. Рецензии на его выступления — С. Городецкого и Б. Савинича — появились в газетах «Рампа и жизнь» и «Театральная газета».
Как отмечалось позже, циклы стихов Вертинского рождались «вариациями на тему»; в них он «стремился показать, что никем не понятый, одинокий человек беззащитен перед лицом огромного безжалостного мира». Отойдя от традиций русского он «…предложил эстраде другую песню, связанную с эстетикой новейших течений в искусстве и культуре, и, прежде всего, авторскую художественную песню». Вертинскому, как отмечали специалисты, удалось создать новый жанр, которого еще не было на русской эстраде. «Я был больше, чем поэтом, больше, чем актером. Я прошел по нелегкой дороге новаторства, создавая свой собственный жанр», — говорил сам Вертинский.
Яркость сценического образа «субтильного Пьеро» привела к появлению большого количества подражателей и пародистов Вертинского. В частности, были особенно известны пародийные песенки популярного артиста-эксцентрика Савоярова, который до конца 1920-х годов гастролировал по России с концертами. Во втором акте своего выступления он гримировался под лунного Пьеро и выступал «в своём репертуаре» под фамилией «знаменитого артиста Валертинского». Это, безусловно, сослужило добрую службу Вертинскому, который, несмотря на свою краткую карьеру (менее четырёх лет) и долгое отсутствие — в итоге не только не был забыт, но и превратился в символическую легенду дореволюционной российской эстрады.
25 октября 1917 года — в день начала Октябрьской революции — в Москве проходил бенефис Вертинского. Вскоре, сотрудничая с разными антрепренёрами (Леонидова и Варягин, Галантер, Гроссбаум) он снова стал проводить многочисленные гастроли, которые проходили с неизменным успехом.
Между тем, жизнь в Москве для Вертинского становилась всё труднее. Романс «То, что я должен сказать», написанный под впечатлением гибели трехсот московских юнкеров, возбудил интерес Чрезвычайной комиссии, куда автора вызвали для объяснений. Согласно легенде, когда Вертинский заметил представителям ЧК: «Это же просто песня, и потом, вы же не можете запретить мне их жалеть!», он получил ответ: «Надо будет, и дышать запретим!».
К. Г. Паустовский в «Повести о жизни», в книге «Начало неведомого века» рассказывает другую версию происхождения романса. Согласно Паустовскому, исполнение романса состоялось в Киеве во время боёв с петлюровцами.
В конце 1917 года Вертинский выехал на гастроли по южным городам России, вслед за отступающей Белой армией. Почти два года он провёл на юге, выступая в Одессе, Ростове, Екатеринославе, на Кавказе и в Крыму, к этому времени сменив костюм Пьеро на фрак. В 1919 году Вертинский уехал в Киев, оттуда перебрался в Харьков, где дал множество концертов и познакомился с актрисой Валентиной Саниной, затем оказался в Одессе и, наконец, в Севастополе.
В ноябре 1920 года на пароходе «Великий князь Александр Михайлович», вместе с белыми офицерами, Александр Вертинский переправился в Константинополь, где начал снова давать концерты — в основном, в клубах «Стелла» и «Чёрная роза».
Некоторое время спустя, купив греческий паспорт, который обеспечил ему свободу передвижения, Вертинский уехал в Румынию, где выступал в дешёвых ночных клубах и много гастролировал по Бессарабии перед русскоязычным населением. Позже певец говорил, что именно эмиграция превратила его из капризного артиста в трудягу, который зарабатывает на кусок хлеба и кров.
Вскоре (по доносу некой кишинёвской актрисы, любовницы генерала Поповича, в бенефисе которой артист отказался выступить), Вертинский был обвинён в шпионаже в пользу СССР и выслан в Бухарест. Согласно другому источнику, недовольство у местных властей вызвала огромная популярность у русского населения песни Вертинского «В степи молдаванской», которая, как предполагалось, «разжигала антирумынские настроения».
В 1923 году с импресарио Кирьяковым Вертинский переехал в Польшу, где ему был оказан прекрасный приём, за которым последовали многочисленные гастроли. В Сопоте Вертинский встретился с Ирен (Раисой Потоцкой, дочерью русских эмигрантов), своей первой женой; брак их вскоре распался. Тогда же Вертинский обратился в советское консульство в Варшаве с просьбой о возвращении в Россию. Под прошением поставил положительную резолюцию советский посол в Польше П. Л. Войков, по совету которого Вертинский и предпринял эту попытку. В просьбе Вертинскому было отказано.
Накануне визита в Польшу румынского короля Александр Вертинский вынужден был переехать в Германию (как «неблагонадёжный элемент») и поселиться в Берлине. Ещё будучи в Польше, вместе с артистами-соотечественниками Вертинский начал гастролировать по европейским странам и постепенно завоевал популярность за рубежом, продолжая сниматься в кино и выпуская стихотворные сборники.
Европейские гастроли для артиста не были лёгким делом: отношение публики к артистам, выступавшим в ресторанах, было не таким, как в России.
В Берлине А. Вертинский продолжил активную творческую деятельность, но культурная жизнь страны, как и сама она, находились в тот момент в глубоком кризисе. К середине 1920-х годов относится вторая просьба Вертинского о возвращении на Родину, адресованная главе советской делегации в Берлине А. Луначарскому, вновь встреченная отказом.
В 1925 году Вертинский переехал во Францию, где продолжил активную концертную деятельность и создал, возможно, лучшие свои песенные произведения: «Пани Ирена», «Венок», «Баллада о седой госпоже», «В синем и далёком океане», «Концерт Сарасате», «Испано-Сюиза», «Сумасшедший шарманщик», «Мадам, уже падают листья», «Танго „Магнолия“», «Песенка о моей жене», «Дни бегут», «Piccolo Bambino», «Femme raffinee», «Джимми», «Рождество», «Палестинское танго», «Оловянное сердце», «Марлен», «Жёлтый ангел», «Ирине Строцци».
Годы, проведённые в Париже считаются расцветом творческой жизни А. Вертинского. В Париже, выступая в ресторане «Казбек» на Монмартре, «Большом Московском Эрмитаже», «Казанове», «Шахерезаде», он познакомился с представителями Романовых, великими князьями Дмитрием Павловичем и Борисом Владимировичем, европейскими монархами (Густав, король Швеции, принц Уэльский), знаменитостями сцены и экрана: Чарли Чаплином, Марлен Дитрих, Гретой Гарбо. В эти годы Вертинский сдружился с Анной Павловой, Тамарой Карсавиной и особенно Иваном Мозжухиным; с последним он сформировал своего рода тандем, снимаясь в свободное от работы на эстраде время. Близкая дружба связала его на долгие годы и с Фёдором Шаляпиным.
В 1933 году Вертинский покинул Францию и отправился по ангажементу в Ливан и Палестину. Здесь он дал концерты (в Бейруте, Яффе, Тель-Авиве, Хайфе, Иерусалиме) и повстречал некоторых своих давних знакомых. В Иерусалиме Вертинский выступил перед семитысячной аудиторией, которая принимала его очень тепло.
Начиная с осени 1934 года Вертинский надолго обосновался в США, где стал регулярно и много гастролировать по стране, нередко давая по два концерта в день. На первом же концерте Вертинского в Нью-Йорке собрались многие известные представители русской эмиграции: Рахманинов, Шаляпин, Балиев, Болеславский, Рубен Мамулян, а также его парижская знакомая Марлен Дитрих (которой он позже посвятил песню «Марлен»). Здесь состоялась премьера песни «Чужие города». После заключительной вещи, «О нас и о Родине», зал разразился овацией, которая «…относилась, конечно, не ко мне, а к моей Родине», — так говорил позже об этом артист. К этому времени репертуар Вертинского стал меняться: на смену экзотическим сюжетам пришли ностальгические мотивы («Чужие города», «О нас и о Родине»), театральные персонажи, исполненные надрывных страстей, стали уступать место обычным людям, испытывающим простые человеческие чувства. В тридцатые годы впервые Вертинский стал использовать в своих песнях стихи советских поэтов.
Из Нью-Йорка Вертинский отправился на Тихоокеанское побережье. В Сан-Франциско он провёл серию концертов для русской общины. Одно из его выступлений прошло в знаменитом Hollywood Breakfast Club, где собирались миллионеры. В Голливуде Вертинскому предложили сняться в фильме на английском языке; артист хорошо владел немецким и в совершенстве — французским, но (согласно Е. Р. Секачевой) «не переносил английскую речь». Вертинский получил совет от Марлен Дитрих — «преодолеть отвращение любого нормального человека и взять себя в руки», но сделать этого не сумел и потому отказался от съёмок.
Из США Вертинский вернулся во Францию, а оттуда в 1935 году перебрался в Китай, обосновавшись в Шанхае, где проживала большая русская колония. Здесь он познакомился с поэтессой Лариссой Андерсен, в которую одно время был безответно влюблён, и чьё творчество высоко оценивал. Артист выступал в кабаре «Ренессанс», в летнем саду «Аркадия», в кафешантане «Мари-Роуз», но концерты не приносили ему больших гонораров: именно в эти годы впервые в эмиграции он познал нужду.
26 мая 1942 года Александр Вертинский вступил во второй брак с Лидией Владимировной Циргвава, двадцатилетней дочерью служащего КВЖД, разница в возрасте с которой у него составляла 34 года. Вскоре у него родилась первая дочь — Марианна. Чтобы прокормить семью, артисту приходилось давать по два концерта в день.
Вертинский гастролировал на фронте, исполнял патриотические песни — как советских авторов, так и собственного сочинения («О нас и о родине», «Наше горе», «В снегах России», «Иная песня», «Китеж»), в 1945 году написал песню «Он», посвящённую Сталину. Его любовная лирика, несмотря на счастливый брак, была отмечена нотками безысходности и трагизма («Прощание», «Ненужное письмо», «Бар-девочка», «Убившей любовь», «Спасение», «Обезьянка Чарли», «В этой жизни ничего не водится», «Осень»); в качестве исключения рассматривалось лишь стихотворение «Без женщин».
Вертинский (по воспоминаниям дочери Марианны) говорил о себе: «У меня нет ничего, кроме мирового имени». Чтобы зарабатывать на жизнь, ему снова пришлось активно начать гастроли, по 24 концерта в месяц. Только в дуэте с пианистом Михаилом Брохесом за 14 лет он дал более двух тысяч концертов, проехав по всей стране, выступая не только в театрах и концертных залах, но на заводах, в шахтах, госпиталях и детских домах.
Как отмечается в биографии Е. Р. Секачевой, из ста с лишним песен из репертуара Вертинского к исполнению в СССР было допущено не более тридцати, на каждом концерте присутствовал цензор. Концерты в Москве и Ленинграде были редкостью, на радио Вертинского не приглашали, пластинок почти не издавали, не было рецензий в газетах. Несмотря на огромную популярность певца, официальная советская пресса к его творчеству относилась со сдержанной враждебностью. Согласно биографии артиста на сайте «Актёры советского и российского кино», — «Вскоре после окончания войны была развернута кампания против лирических песен, якобы уводящих слушателей от задач социалистического строительства. Напрямую о Вертинском не говорилось, но это как бы подразумевалось. И вот уже его пластинки изымаются из продажи, вычёркиваются из каталогов. Ни одна его песня не звучит в эфире, газеты и журналы о триумфальных концертах Вертинского хранят ледяное молчание. Выдающегося певца как бы не существует».
После войны Вертинский продолжил сниматься в кино. Режиссёры в основном эксплуатировали его характерную внешность и манеры: и то и другое он продемонстрировал в роли князя в фильме 1954 года «Анна на шее». За роль в фильме «Заговор обречённых» (кардинал Бирнч) он и получил свою единственную государственную награду: Сталинскую премию (1951). Была отмечена также его работа в фильме «Великий воин Албании Скандербег», где он сыграл роль дожа Венеции.
Александр Николаевич Вертинский скончался от острой сердечной недостаточности 21 мая 1957 года в гостинице «Астория» в Ленинграде, куда приехал на гастроли. Его последний концерт прошел в тот же день в Доме ветеранов сцены им Савиной. Он был похоронен на Новодевичьем кладбище в Москве.
Талантливому артисту посвящена одна из витрин Музея Одной Улицы. Здесь представлены автографы А. Вертинского с текстами отдельных песенок, фотографии, коллекция грампластинок 1930-1950-х годов, и фигура грустного Пьеро, которая была сценическим образом Александра Николаевича. В 2009 году музей представлял выставку «Александр Вертинский: Я готов целовать твои улицы…», посвященная 120-летию со дня рождения выдающегося певца-шансонье.